O filme começa com Jack se preparando para o casamento de sua namorada, Erin (Katie Holmes). Ele está nervoso com a ideia de se casar e teme que sua irmã Jill arruíne o evento. Jill, por sua vez, está ansiosa para ir ao casamento e se divertir.
No dia do casamento, Jill chega atrasada e bêbada. Ela causa uma série de problemas, incluindo vomitar no vestido de noiva de Erin e quebrar o bolo de casamento. Jack fica furioso com Jill e a expulsa do casamento.
Jill fica arrasada com a reação de Jack. Ela decide ir a Los Angeles para tentar uma carreira de atriz. Jack, sentindo-se culpado, decide ir atrás dela para tentar reconquistá-la.
Em Los Angeles, Jack e Jill se encontram novamente. Eles começam a passar tempo juntos e acabam se reconciliando. No final do filme, Jack e Jill se reconciliam e Jill consegue um papel em um filme.
O filme é considerado ruim por uma série de razões. Primeiro, o humor é considerado grosseiro e bobo. Segundo, o filme é repleto de clichês estereotipados. Terceiro, o filme é considerado mal dirigido e mal escrito.
A resposta a essa pergunta depende de cada pessoa. Alguns espectadores acham o filme hilário, enquanto outros o acham insuportável. O filme é definitivamente controverso, mas é inegável que ele é um dos filmes mais criticados de Adam Sandler.
Apesar das críticas, o filme é um sucesso comercial. Ele arrecadou mais de US$ 274 milhões nas bilheterias mundiais.
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