Os personagens principais de A Dama e o Vagabundo são Lady e Tramp. Lady é uma Cocker Spaniel de raça pura que vive uma vida luxuosa em um apartamento de Manhattan com seus donos, Jim Dear e Darling. Ela é mimada, mas também é amorosa e carinhosa. Tramp é um vira-lata esperto e charmoso que vive nas ruas de Manhattan. Ele é um sobrevivente, mas também é um romântico.
Os personagens secundários de A Dama e o Vagabundo incluem Jim Dear e Darling, os donos de Lady, Trusty, o bulldog inglês que é o cachorro de guarda de Jim Dear e Darling, Josie, a melhor amiga de Lady, Peg, a melhor amiga de Tramp, Alvin, o gato siamês que é o vizinho de Jim Dear e Darling, Slinky, um cachorro Dachshund que é um dos capangas de Cruella De Vil, Tony, um cão Greyhound que é o dono do restaurante onde Tramp trabalha, e Cruella De Vil, uma mulher rica e malvada que é obcecada por peles de cachorro.
As principais características de Lady são sua beleza, seu temperamento mimado e sua lealdade a Jim Dear e Darling. Ela é uma cadela de raça pura e é muito bonita. Ela também é um pouco mimada, mas é amorosa e carinhosa com seus donos. Lady é uma cadela leal e faria qualquer coisa para proteger Jim Dear e Darling.
As principais características de Tramp são sua inteligência, seu charme e sua capacidade de se apaixonar. Ele é um vira-lata esperto e sabe como se virar nas ruas. Ele também é charmoso e sabe como conquistar as mulheres. Tramp é uma cadela apaixonada e se apaixona por Lady logo no início do filme.
A moral da história de A Dama e o Vagabundo é que o amor pode superar qualquer obstáculo. Lady e Tramp são de mundos diferentes, mas eles se apaixonam e encontram uma maneira de ficar juntos. A história também mostra a importância da amizade e da família.