O filme se passa em Nova York, na véspera de Natal. Harry Burns (Crystal) e Sally Albright (Ryan) são amigos de longa data que se separaram há anos. Harry é um jornalista de sucesso, enquanto Sally é uma professora de inglês.
No dia de Natal, Harry e Sally se encontram por acaso em um trem para Chicago. Eles decidem passar o Natal juntos, e acabam se apaixonando.
* Harry Burns (Billy Crystal): Um jornalista de sucesso que é um pouco egoísta e arrogante.
* Sally Albright (Meg Ryan): Uma professora de inglês que é inteligente e independente.
* Jess (Carrie Fisher): A melhor amiga de Sally.
* Joe (Bruno Kirby): O melhor amigo de Harry.
* Mary (Ashley Judd): A namorada de Joe.
* Amor e romance
* Amizade
* Família
* O Natal
No final do filme, Harry e Sally decidem ficar juntos. Eles se casam e têm dois filhos.
Harry e Sally se separaram porque eles tinham objetivos de vida diferentes. Harry queria se tornar um jornalista de sucesso, enquanto Sally queria ser uma professora de inglês. Eles também tinham diferentes opiniões sobre o amor e o romance.
Harry e Sally voltam a se apaixonar porque eles crescem e mudam. Eles percebem que têm mais em comum do que pensavam.
A mensagem do filme é que o amor verdadeiro pode superar qualquer obstáculo.
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